Čerpání dovolené se počítá pro nárok na dovolenou jako doba odpracovaná. Pokud tedy bude do 31.12.2019 "odpracováno" alespoň 21 dnů, je nárok na 1/12 celoročního nároku. Nepíšete, jaký je celoroční nárok.
Ještě dodám, že s neplaceným volnem zaměstnanec souhlasit nemusí a navíc už je stejně po. Jako že byste uzavírali dohodu o neplaceném volnu po jeho čerpání? To asi ne.